Perjudian online adalah praktik yang sangat baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, begitu pula dengan popularitas Internet yang semakin meningkat. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika Pemerintah Karibia, Antigua dan Barbuda, mengeluarkan undang-undang pada tahun 1994 yang mengizinkan kasino online bermarkas di sana. Ini disebut Perdagangan Bebas dan Undang-Undang Pemrosesan. Dengan perjudian online, banyak wirausahawan mengambil kesempatan untuk menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas untuk membuat usaha baru ini.
Berbagai perusahaan didirikan pada tahun yang sama dan lebih banyak lagi yang terus dibentuk pada tahun-tahun berikutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat kasino online, dan yang lainnya merancang perangkat lunak agen casino terpercaya untuk perjudian online dan mengembangkan permainan baru. Ketika kasino online mulai bertambah jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998, lapisan terpisah dari pemerintah AS mulai memperhatikan. Secara khusus, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan bahwa dia akan menjadi pemimpin di kasino online dan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet, sebuah upaya untuk membatasi aktivitas perjudian di Amerika Serikat. RUU tersebut gagal disahkan di Kongres, dan perjudian online terus berkembang, bahkan mungkin lebih baik berkat perhatian media yang diterimanya.
Saat perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan telah membuat paket perangkat lunak yang dapat disewa berdasarkan persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs game online baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga memiliki server judi online terbesar dalam mengekang aktivitas permainan online, merampok kantor dan pembiayaan.
Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Prohibition Act, dan sekali lagi, ia gagal mendapatkan dukungan yang dibutuhkan untuk meloloskan perintah tersebut. Sementara itu, pembuatan kasino online Australia, yang menjadi satu-satunya yang diizinkan dan masih beroperasi. Meskipun banyak lagi calon kasino yang berusaha mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat mengembangkan undang-undang untuk mencegah operasi perjudian online baru.
Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Kongres Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua RUU yang akan membantu memotong perjudian online disahkan di Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Act, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu yang terlibat dalam bisnis taruhan atau perjudian. RUU lainnya mencoba untuk mencegah pembayaran online dari kasino online berdasarkan institusi pelarangan di AS. Dari menangani pembayaran semacam itu, membuat AS semakin sulit. Perjudian online untuk melibatkan penduduk.
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa penangkapan CEO perjudian online dilakukan. Pada saat yang sama, perusahaan perjudian lepas pantai di AS memberlakukan sanksi, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan gugatan terhadap Organisasi Perdagangan Dunia, yang mengatur AS. Tindakan tersebut diskriminatif dan melanggar hukum.
Meskipun demikian, pada bulan Oktober 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet yang Melanggar Hukum telah disetujui oleh Kongres, meskipun banyak yang mempertanyakan integritas istilah yang digunakan. Kasino online terus beroperasi dan berusaha mengubah hukum menjadi favorit mereka; Sementara itu, sebagian besar beroperasi di lepas pantai, tetapi penduduk AS masih menjadi pelanggan terbesar mereka.